Konfigurasi
Konfigurasi didefinisikan sebagai suatu metode untuk menggambarkan susunan ruang tiga dimensi atom atom suatu gugus-gugus pada pusat atom karbon stereogenik (stere; berasal dari bahasa yunani :stereo yang artinya ruang)/ atom C-asimetrik/pusat atom kiral. Untuk itu konfigurasi dibedakan menjadi 2 :
Konfigurasi relatif
Konfigurasi absolute
Konfigurasi relatif
Dikatakan konfigurasi relatif, oleh karena cara penentuannya didasarkan atas perbadingan dengan senyawa pembanding, yaitu D-gliseraldehida dan L-gliseraldehida, untuk senyawa-senyawa golongan karbohidrat/sakarida (OH di sebelah kanan = D dan OH di sebelah kiri), dan D-alanina, untuk senyawa golongan asam amino (NH2 di sebelah kanan = D dan NH2 di sebelah kiri = L). D singkatan dari dextro, dari bahasa latin yang artinya kanan, dan L singkatan dari leuvo juga berasal dari bahasa latin yang artinya kiri.
Di alam pada umumnya banyak dijumpai asam amino dengan konfigurasi relatif L, sedangka untuk karbohidrat pada umumnya di alam ditemukan dalam bentuk konfigurasi relatif D.
Contoh di atas menunjukkan, bahwa senyawa golongan karbohidrat/sakarida dari kelompok aldosa,yaitu aldopentosa (D-Ribosa dan L-Arabinosa) dan aldoheksosa (D-Glukosa dan L-Mannosa). Berikut ini contoh dari golongan ketosa, yaitu ketopentosa (D-Ribulosa dan D-Ksilulosa) serta contoh asam amino netral (D-Fenilalania dan L-Glutamina), asam amino yang bersifat asam (asam-L-Aspartat) dan asam amoino yang bersifat basa (L-Lisina).
Dalam hal ini karbohidrat/sakarida, maka pusat atom stereogenik yang paling jauh dari gugus aldehida atau gugus karboksilat, itulah yang dibandingkan dengan pusat atom stereogenik dari D- dan L- gliseraldehida. Untukj asam amino rantai terbuka, maka pusat atom karbon stereogenik yang mengandung gugus amina (NH2) dari suatu asam amino, itulah yang dibandingkan dengan D- dan L- alanina.
konfigurasi absolut
oleh karena adanya keterbatasan dalam penggunaan konfigurasi D dan L, yang hanya dapat diterapkan pada senyawa-senyawa dari golongan karbohidrat dan asam amino saja, sedangkan senyawa organic terdiri dari banyak golongan senyawa, yang tidsak saja mengandung gfugus hidroksi (OH) dan gugus amino (NH2) tetapi juga gugus-gugus yang lain, maka 3 orang ahli kimia, yaitu Chan (dari inggris), ingold (dari Swiss) dan Prelog (juga dari Swiss) mengusulkan cara penentuan konfigurasi atom karbon stereogenik baru, yang didasarkan atas aturan prioritas (priority rule) atau aturan urutan (sequence rule). Aturan tersebut mengatakan bahwa atom-atom utama dari keempat gugus yang terikat langsung dengan pusat atom karbon stereogenik diurutkan atau diprioritaskan berdasarkan nomor atomnya. Atom yang terikat langsung dengan atom karbon stereogenik diberi prioritas sebagai yang paling besar (large =L), berikutnya yang lebih rendah nomor atomnya dari yang L, diberi prioritas sebagai menengah (medium =M), dan yang lebih kecil dari M adalah yang diprioritaskan sebagai kecil (small =S), sedangkan gugus/ atom yang paling kecil diprioritaskan sebagai smallst.
Apabila dalam penentuan prioritas tersebut terdapat atom-atom utama yang mempunyai nomor atom yang sama, maka harus di lakukan penentuan prioritas terhadap atom kedua dan berikutnya yang terikat pada atom utama tersebut (misal OCH, dengan OH, CH3 C2H5 atau dengan C3H7, CHO dengan COOH atau dengan COOR atau dengan CONH2), sehingga dapat diperoleh urutan prioritas ; L(1)>M(2)>S(3) dan seterusnya. Aturan tersebut juga memprioritaskan ikatan rangkap 3> ikatan rangkap 2 > ikatan tunggal >pasangan electron bebas, namun demikian atom lebih diprioritaskan dari pada ikatan rangkap tiga atau rangkap dua, seperti misalnya C-O-C lebih diprioritaskan dari pada C=C atau . Selain itu, - CH2 di dalam cincin/lingkar, lebih diprioritaskan dari pada –CH2 atau –CH3 di luar cincin/lingkar untuk menentukan konfigurasi absolut dari suatu senyawa yang bersifat optis aktip, maka ada 2 cara :
Untuk senyawa optic aktip rantai terbuka (asiklis) yag hanya mempunyai sebuah pusat atom karbon stereogenik, maka senyawa oktif aktip tersebut diposisikan memiliki geometri tetrahedral, dimana gugus yang paling kecil diletakkan paling atas, sedangkan gugus atom L(1),M(2) dan S(3), membentuk tangan kanan atau tangan kiri yang dikepalkan dengan ibu jari mengarah keatas. Apabila sekarang diurutkan arah 1(2(3 sesuai dengan arah kepalan tangan kanan (dari pangkal ibu jari kea rah ibu jari yang lain), maka dikatakan senyawa optis aktip tersebut mempunyai konfigurasi absolut R (rectus,dari bahasa yunani yang artinya kanan). Sebaliknya, bila urutan 1(2(3--> tersebut sesuai dengan kepalan tanga kiri, maka senyawa optis tersebut dikatakan mempunyai konfigurasi absolute S (sinister, dari bahasa latin yang artinya kiri).
Untuk senyawa oktif aktip, baik yang hanya mempunyai sebuah pusat atom karbon stereogenik atau mempunyai lebih dari sebuah pusat atom karbon stereogenik, baik dengan struktur rantai terbuka (asiklik) maupun dengan struktur rantai lingkar (siklis), maka langkah pertama yang harus dilakukan juga seperti halnya cara 1, yaitu menentukan keempat gugus/atom yag terikat langsung dengan pusat atom karbon stereogenik tersebut, berdasarkan nomor atomnya, massa L,M,S, dan seterusnya. Untuyk menentukan konfigurasi absolutnya,maka gugus atau atom yang diaggap paling kecil. Memegang peranan yang sangat penting,karena posisi pengamat atau orang yang akan menentukan konfigurasi absolut, harus berlawanan posisinya. Selanjutnya pengamat harus membayangkan bahwa di depan senyawa optis aktip yang akan ditentukan konfigurasi absolutnya terdapat jam dinding ata jam tangan. Apabila arah urutan L(M(S sesuai dengan arah putaran jarum jam (clock way), maka arah dikatakan bahwa pusat atom karbon stereogrenik tersebut mempunyai konfigurasi absolut R, dan sebaliknya, apabila arah urutannya L(M(S berlawanan dengan arah perputaran jarum jam, maka dikatakan bahwa pusat atom karbon stereogenik tersebut mempunyai konfigurasi S.
